Phản ứng Hydroquinone

Độ phản ứng của các nhóm O-H của hydroquinone giống với các phenol khác, có tính axit yếu. Cơ sở liên hợp kết quả trải qua quá trình O-alkyl hóa dễ dàng để tạo ra mono- và diethers. Tương tự như vậy, hydroquinone rất nhạy cảm với sự thay thế của vòng bằng các phản ứng Friedel-Thủ công như alkylation. Phản ứng này được khai thác trên phương pháp tới các chất chống oxy hoá phổ biến như 2-tert-butyl-4-methoxyphenol ("BHA"). Thuốc nhuộm hữu hiệu quinizarin được sản xuất bằng cách diacyl hóa hydroquinone với anhydrit phtalic

Quá trình oxy hóa khử

Hydroquinone bị oxy hóa trong điều kiện nhẹ để cho benzoquinone. Quá trình này có thể được đảo ngược. Một số dẫn xuất hydroquinone tự nhiên biểu hiện loại phản ứng này, ví dụ như coenzyme Q. Phản ứng này do công nghiệp khai thác cả với hydroquinone nhưng thường hơn với các dẫn xuất của nó, trong đó một OH đã được thay thế bằng một amin.

Sự tạo nhóm amin

Một phản ứng quan trọng là chuyển đổi hydroquinone sang các dẫn xuất mono- và diamino. Methylaminophenol, được sử dụng trong nhiếp ảnh, được sản xuất theo cách này:

C6H4(OH)2 + CH3NH2 → C6H4(OH)(N(H)CH3) + H2O

 Tương tự diamin, hữu ích trong ngành công nghiệp cao su như chất chống oxy, được sản xuất tương tự từ aniline:

C6H4(OH)2 + 2 C6H5NH2 → C6H4(N(H)C6H5)2 + 2 H2O

Tài liệu tham khảo

WikiPedia: Hydroquinone http://assets.openstudy.com/updates/attachments/4f... http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.19... http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=c1c... http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?... http://www-cie.iarc.fr/htdocs/monographs/vol71/024... http://www.fda.gov/AboutFDA/CentersOffices/Officeo... //www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2807702 //www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17252436 //www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18045355 //www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18377596